Er studierte ab 1937 an der Päpstlichen Universität Gregoriana in Rom, bis er von 1940 bis 1945 als Soldat in den Krieg ziehen musste. Anschließend setzte er seine Studien in Würzburg fort und wurde am 13. März 1948 von Bischof Dr. Matthias Ehrenfried in der Klosterkirche von Mariannhill in Würzburg zum Priester geweiht.

Sekretär des Bischofs

Nach seelsorgerlichen Tätigkeiten in Kleinrinderfeld und Mömbris wurde Simon 1949 zum Domvikar und Bischöflichen Sekretär von Bischof Dr. Julius Döpfner ernannt. Seinen Bischof erlebte er bei den regionalen Katholikentagen als jemanden, "der auf Menschen zugehen und sie begeistern kann", erzählte Simon rückblickend auf die drei Jahre als Sekretär von Bischof Döpfner.
1952 übernahm er die Pfarrei Kirchzell im Odenwald. Als Regens des Miltenberger Kilianeums wirkte er von 1959 bis 1967. Als Pfarrer wechselte er daraufhin nach Würzburg und betreute die Heidingsfelder Pfarrei Heilige Familie, 1976 ging er nach Goßmannsdorf/Main. Als Hausgeistlicher wirkte er von 1987 bis 2002 bei den Erlöserschwestern im Eichelsdorfer Kloster Sankt Alfons bei Hofheim. 1998 ernannte ihn Papst Johannes Paul II. zum Monsignore.
2002 zog Oswald Simon ins Seniorenheim des Juliusspitals in Würzburg. pow