In der Staffelberg-Klause hängen Gemälde zweier Eremiten: von dem 1900 gestorbenen Ivo Hennemann, dem "Einsiedelmann" der Scheffel-Zeit, und von einem seiner Vorgänger, Jakob Heß. Beide Bilder wurden 2018 restauriert, so dass sie jetzt wieder ihre ganze Farbigkeit zeigen.

Während Ivo Hennemann schon zu Lebzeiten weithin bekannt war, ist von Jakob Heß weniger bekannt. Dabei ist auch er des Erinnerns wert. 1696 zog mit Daniel Schmidt (1656-1726) aus Bamberg der erste Eremit auf den Staffelberg. Drei Jahrzehnte lebte er dort in Armut und unter beschwerlichen Umständen, musste doch frisches Wasser im Tal geholt werden. Er starb am 2. Mai 1726. Seit 1722/23 teilte Schmidt sich die Klause mit einem weiteren Mann: Jakob Heß. Dieser zweite Einsiedler auf dem Berg war um 1694 geboren. Er stammte aus Niederösterreich; der Ort Neuruppersdorf bei Laa an der Thaya, im nördlichen Weinviertel, sei "eine Stund von seinem Heimet endlegen", erklärte er 1735.

Vermutlich war Heß in Rom als Terziare in den Franziskanerorden aufgenommen worden. Als Einsiedler lebte er wie sein Vorgänger in bitterer Armut. 1728 erwirkte er beim Vikariat die Erlaubnis, im Fürstbistum Bamberg Almosen sammeln zu dürfen. Er habe - so begründete er seinen Antrag - "sehr grossen Abgang an der nöthigen Nahrung und Kleydung leyden müssen". Im Oktober 1735 beschloss der Staffelsteiner Rat, dem "sehr miserabel und kranckh darnieder liegenten" Bruder Jakob ein Almosen zu reichen. Ende 1751 bat Jakob Heß das Domkapitel als Herrn übers Amt Staffelstein um Brennholz für den Winter; er bekam stattdessen im Januar 1752 Geld aus Staffelsteiner Stiftungen. Eine weitere Zuwendung aus diversen Stiftungskassen gewährte ihm im Oktober 1753 der Rat der Stadt.

Heß verfügte über eine gewisse künstlerische Begabung, besonders auf dem Gebiet der Malerei und der Mechanik. Das beste Zeugnis dafür ist das Heilige Grab, das bis heute alljährlich in der Osterzeit im Altarraum der Adelgundiskapelle aufgebaut wird. 1765, ein Jahr vor seinem Tod, soll Heß es fertiggestellt haben. Ein Uhrwerk bewegt in hölzernen, bemalten Kulissen bunte, aus Holzbrettern hergestellte Lauffiguren, die in drei Gruppen dem Betrachter die Leidensgeschichte Christi vor Augen führen; Schusterkugeln tauchen die Anlage in farbiges Licht.

Der Nürnberger Journalist August Sieghardt beschrieb das Heilige Grab so: "Die Bilder veranschaulichen die Stadt Jerusalem mit dem Kalvarienberg und einem Springbrunnen im Vordergrund. Man sieht drei Abteilungen: unten die großen Propheten, in der Mitte den Heiland auf dem Kreuzweg [...] und oben trauernde Engel." Ein anderes Werk von Heß ist offenbar verloren gegangen. Am Weg von Staffelstein auf den Berg standen einst sieben Kreuzwegstationen aus Holz. 1753 waren die "7 Fuesfall fast gäntzlich eingegangen, also ihre Reparation höchst nöthig".

Der Staffelsteiner Tünchner Martin Seelmann legte ein Angebot vor. Der Einsiedler jedoch unterbot ihn und erhielt vom Kapellenpfleger den Auftrag, neue Stationen zu schaffen. Dafür bekam er einen Reichstaler pro Station. In einem dritten Fall ist die Urheberschaft von Jakob Heß fraglich: bei dem Ganzkörperporträt dieses Eremiten, das heute im Gastzimmer der Klause hängt. Ob es tatsächlich ein Selbstbildnis ist, erscheint jedoch fraglich. Jakob Heß wandte sich im August 1737 an den Staffelsteiner Rat. Er stellte den Franziskaner-Terziaren Johann Joseph Schuckard aus dem niederösterreichischen Neuruppersdorf vor, den er von Kindesbeinen an kannte. Heß rühmte Schuckards gute Eigenschaften und seine Frömmigkeit und bat um die Erlaubnis, dass Frater Joseph die Klause beziehe. Der Rat war einverstanden.

Wie lange Johann Joseph Schuckard auf dem Staffelberg blieb, wissen wir nicht. Ende 1751 jedenfalls lebte Jakob Heß wieder allein. Doch zeigte sich damals, dass er "wegen grosen Alter" - er war knapp 60 Jahre alt - "und Höhe des Bergs" nicht mehr in der Lage war, "Wasser und andere Nothwendigkeiten beyzutragen". Er war "mithin eines Mitbruders höchst bedürftig". An Bewerbern fehlte es nicht: Melchior Friedrich Reuther (1724-1797) aus Bamberg beantragte, in die Staffelbergklause aufgenommen zu werden. Er scheint den Berg aber nach wenigen Jahren verlassen zu haben, vielleicht, weil ihm nicht gestattet wurde, einen Einsiedlerhabit zu tragen. An seine Stelle trat 1756 Hans Georg Semmelmann (1729-1787) aus Seubelsdorf, der den Namen "Petrus" annahm. Am 21. März 1766 starb der langjährige Einsiedler Jakob Heß in der Nähe des Staffelbergs, ohne die Sterbesakramente empfangen zu haben. Es heißt, er sei auf dem Rückweg vom Kloster Langheim erfroren. Das sogenannte Weiße Kreuz steht der Überlieferung nach an der Stelle, wo die Leiche des Eremiten aufgefunden wurde.